في تصنيف الكيمياء العضوية بواسطة

شرح التحليل الطيفي للأحماض الكربوكسيلية ومشتقاتها؟

التحليل الطيفي للأحماض الكربوكسيلية ومشتقاتها


1 إجابة واحدة

+1 تصويت
بواسطة
مختارة بواسطة
 
أفضل إجابة

التحليل الطيفي للأحماض الكربوكسيلية ومشتقاتها

(1) أطياف UV 

- تتميز أطياف UV للمركبات الأسيلية بوجود حزمتي طيف ناشئة عن الحالات الانتقالية:  *n π و *π* - π مثلها مثل أطياف UV للألدهيدات والكيتونات.

- حيث تكون الحزمة الطيفية التي عند طول موجي أعلي هي الناشئة عن *n - π وتكون ضعيفة. 

- ولكن هذه الحزمة الأخيرة في حالة مركبات الأسيل، تقع ضمن المجال 210 إلى 250 نانومتر. 

(2) أطياف الأشعة تحت الحمراء IR 

- تعتبر أطياف IR من أبرز الوسائل الفيزيائية للتعرف على الأحماض الكربوكسيلية ومشتقاتها.

- حيث يقع امتصاص شد مجموعة C=O عند عدد موجي يختلف باختلاف المركب المدروس (انظر الجدول) وهى حزمة حادة.

الجدول التالي يوضح طيف IR لمجموعة الكربونيل في مشتقات الأحماض كما يلي:

 

وإذا ما وجد نظام الروابط المزدوجة المتناوبة كما في مشتقات ألفا - بيتا غير المشبعة أو تلك المشتقات التي ترتبط فيها مجموعة الأسيل بحلقة أروماتية فإن الامتصاص يظهر عند عدد موجي أقل ولكن ضمن المجال المدون في الجدول أعلاه.

- هذا وتتميز أطياف IR للأحماض الكربوكسيلية عن مشتقاتها بظهور حزمة طيفية عريضة ناتجة عن امتصاص مجموعة OH- تقع في الغالب ضمن المجال 2500 - 2700 سم -1

- كما وتتميز أميدات الأحماض بظهور حزمة طيفية تتراوح من 3100- 3500 سم -1 نتيجة امتصاص NH- والتي يظهر امتصاصها على هيئة حزمة واحدة في الأميدات الثانوية أو على هيئة حزمتين معاً ملتحمتين عند الطرف في حالة الأميدات الأولية.

- كما وتتميز أطياف IR للنتريلات بوجود حزمة طيفية ضمن المجال 2210 - 2280 سم -1 ناشئة عن شد الرابطة الثلاثية بين النيتروجين والكربون لهذه المركبات.

(3) أطياف الطنين النووي المغناطيسي NMR

-  يقع مكان طنين بروتون المجموعة الهيدروكسيلية في الحمض الكربوكسيلي ضمن المجال 9 إلى 12 دلتا إذا قيس في الشروط النظامية.

-  أما البروتونات المرتبطة بذرة النيتروجين في الأميدات فهي تظهر ضمن المجال 5 إلى 8 دلتا وتكون في الغالب على هيئة حزمة عريضة.

- هذا وتظهر المجموعة الهيدروكربونية الأسترية عند مجال منخفض مقارنة بالبروتونات المرتبطة بذرة كربون مجموعة الأسيل أو تلك المرتبطة بذرة كربون مشبعة كما يتضح من الأمثلة التالية:

(4) أطياف الكتلة 

- يكون الأيون الجزيئي للأحماض الكربوكسيلية ذا وفرة قليلة، ويحدث التشظي في كل من الأحماض والاسترات وفقاً لما يلي :

- وللمقارنة فإن الاسترات تظهر في أطياف الكتلة أيونات جزيئية أكثر وفرة من نظيرها للأحماض الكربوكسيلية.



اسئلة متعلقة


1 إجابة

التصنيفات



...